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《围城》之讽喻是借助叙事结构设置来实现的。
它的叙述结构借鉴了西方流浪汉小说的特点，却赋予其现代意义。
《围城》的叙事可分为四个叙事功能序列：一、春天的轻浮（留学深造）；二、夏天的滑稽快乐（谈情说爱）；三、秋天的忧郁严肃（谋事求职）；四、寒冬中最糟糕的日子（婚姻家庭）。
每一个部分都是独立的，但从第一部分到第四部分在语调和情绪上显示出了连续变化。
在每一部分中，钱锺书都强调主人公的希望通过挫折而归于失败的经历，每一部分都是一个自有功能的单元，有自己的希望、挫折和失败的曲线。
方鸿渐在第一部分中是一个一事无成的人，清楚地暗示着他在以后的连连失败，每一个序列都是一个相似的“轮回”
或循环。
时间和空间上的叙事安排均印证了“围城”
之喻。
借助于漫画式的勾勒，描摹抗战背景下的世态人情和知识分子窘态，讽刺各种社会弊病，《围城》提供了一个个惹人深思的讽刺片断。
《围城》关注方鸿渐人生途程中的留学深造、谈情说爱、谋事求职和婚姻家庭几个方面，在近代中西文化交汇碰撞和抗战时期国难家仇的时代潮流之中，反讽地描绘出世俗人生和现代儒林。
被讽刺的对象遍及社会各领域：十里洋场的政界、银行界、新闻界和工商界的丑陋；赴内地路上的交通混乱和乌七八糟；旅舍肮脏龌龊和下等妓女泛滥；大学校园充斥着投机政客、伪君子；“学校的图书馆倒像个惜字的老式慈善机关”
……作者多层面地揭露了当时官场腐败、农村贫瘠、政府无能、学术虚伪、社会落后的社会生活，视野宽阔，涉及面广。
被讽刺的人物形形色色：方鸿渐清醒机敏却又无能懦弱；苏文纨孤芳自赏、唯利是图；高松年老奸巨猾、弄虚作假；李梅亭表面上道貌岸然，实则男盗女娼……小说中既有专门背后骂人又擅长用各种借口来博取男人情感、采用假冒作家题字赠书的女生指导，也有由教员蜕变成“资本家走狗的走狗”
的女大学生，有“妖怪”
打扮、自称为“老古董”
、所写文章几十篇如同一篇、宣告不问政治却随同已受伪职的丈夫离职遁去的报馆女编辑，也有认为机会要自找、快乐要自寻、换情人像换衣服一样随便的性开放女郎。
弥散着讽刺意味的勾勒和描摹，往往通过比喻、用典、比较、推理等多种手法来实现，笔笔见锋芒，讽刺效果非常突出。
《围城》尤其擅用讽刺性的比喻进行刻画描摹，生动风趣。
《围城》比喻的精神之处在于传神，作者在遵循“凡喻必以非类，凡比必于其伦”
的原则，把貌似不相干的二物相比，打破常规，通过逆反思维获得陌生化效果，直抵读者内心深处。
《围城》的比喻富于广度，历史、哲学、宗教、心理学、美学、文学、艺术、法律、科学、文化等领域皆有涉及，如方鸿渐与苏文纨那一吻，“只仿佛清朝官场端茶送客时把嘴唇抹一抹茶碗边。
或者从前西洋法院见证人宣誓时，把嘴唇碰一碰”
，融入了文化、风俗、法律等领域之知识，深刻地表现了方鸿渐与苏文纨之间的冷漠与隔阂。
《围城》的比喻富于深度，经常透过简单一喻呈现深刻哲理，如以“围城”
和“鸟笼”
喻人生，揭示了人生中普遍存在的无法逃避的困境之遇，深入浅出地道出抽象的人生哲理。
《围城》的比喻富于创新性和趣味性，如把“出国留学热”
比成出痘子、出痧子，把方、苏的情感比作两条平行的直线，无论多长却终合不拢来为一体；把物价喻为“吹断了线的风筝”
和“得道升仙，平地飞升”
；把性感的鲍小姐比为“熟食铺子”
和“局部真理”
，这些比喻不袭前人，新颖别致。
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