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吴敬梓置身先祖隐身苦读处，怀念先人的同时，不能不身受“须向澹宁求魄力”
“秀才天下为己任，还须不朽著勋名”
的诱导与刺激。
吴沛与他五个儿子在西墅草堂共研读的情景，与吴敬梓当年的“辛苦青箱业，传家只赐书”
、“无聊爱坟籍，讵敢说书**”
的苦读情形不能不产生共鸣。
当吴敬梓瞻仰他的先人遗迹时，自然也会想到他的祖先为人行事来。
当宛陵太守关骥召请吴沛前往时，吴沛曾奋然说道：“大丈夫不能取进贤，自树功业。
有负知己。
何面目复尔曳裾哉！”
这种不折腰求人的精神，对吴敬梓也有所激励。
吴敬梓在从他的先人事迹中寻求积极精神支持的同时，也颇以他的先人曾得到帝王赞扬的历史而感自豪。
他在《西墅草堂歌》中写道：“只今摇落又西风，一带枫叶绕屋红。
明月空传天子诏，岁时瞻仰付村翁。”
便是指明朝崇祯皇帝朱由检表彰他的高祖吴沛隐居课子的行为而言。
但是，孤寂的苦读生涯，长期压抑的心境，家庭夺产之争的缠绕，毫无把握的功名追求，终于使吴敬梓从小失去母亲调护而病弱的身体更趋虚弱，病情和坏心情都日渐加重，而一时走向浪**的。
吴敬梓重又唤起成就举业的想法，同时也产生必须离开全椒这个伤心地的决心，但又不能再身背“乡里引为子弟戒”
的骂名去找苕苕了。
而安庆府那边，歌女苕苕一直痴心等待着心上的吴公子。
没有吴敬梓在的日子里，苕苕忧心如焚，就连熟记在心的唱词也常常唱不完整，歌声和容颜都少了许多动人的魅力。
她在安庆糊口谋生是没问题的，但她心里记得十分清楚，吴敬梓答应过的，不久就会回来和她在一起的。
可是一年多了，苕苕没能等到吴敬梓归来。
我们也可从吴敬梓与忘年棋友、乡野郎中叶草窗的关系及与他女儿叶惠儿的婚姻，进一步理解他何以断了与苕苕的关系，但这是后话。
吴敬梓与全椒士绅和吴氏族人的关系，已经发展到彼此僵持、相互横眉的恶劣地步，就他那种性格，无论怎样努力调整，心态也难以改善了。
他不禁发出“似以冰而致蝇，若以狸而致鼠”
的无可奈何之叹，认为自己的努力，如同用冰块来招引苍蝇、用猫来诱捕老鼠一样，是徒劳无益的，因而再次产生了远离全椒族人之念。
他就在决心彻底离开全椒那一年，正式迎娶了与苕苕长相有几分相像的叶惠儿。
得知吴敬梓的这一消息，苕苕伤心得就此罢歌，悄悄暗自化装寻见吴敬梓。
后来，淮安那边传来音信，说苕苕奔嫁了，据说嫁给一个盐商。
总之，歌女苕苕最终成了吴敬梓终生难以消解的疼痛。
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