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秦淮十里，欲买数椽常寄此。
风雪喧豗，何日笙歌画舫开？
这是吴敬梓后来追想那段时光时写下的词。
可以看出，苕苕依恋吴敬梓，不仅仅是他的才气，还有他的人品和家世状况。
这时期的吴敬梓已丧父丧母丧妻，并患病在身且时常发作，发病时的痛苦情状也让苕苕无法割舍得下。
同时，游历中苕苕追随敬慕的吴敬梓，也大开了自己的眼界。
南京的十里秦淮河，烟花柳巷很是兴旺，文人骚客公子哥儿都喜欢到这里寻找乐趣。
每到白日，那些**的姑娘们就会香气袭人地站在门前花柳下邀伴戏耍。
各种名目的节呀会啊，都可做由头，置备了酒席，比赛着寻欢作乐。
窈窕歌女们的调笑声，不时从河面的船篷传出。
彩色楼船中更有笙歌曼舞，唱的舞的皆有几分姿色，却不胡乱拉人拽客。
专有一帮闲人，到这些去处，替焚香摆花擦桌抹椅，教琴棋书画。
苕苕成了秦淮河上卖艺不卖身的雅歌女。
她在这里更加悉心地体贴着吴敬梓，不仅以身相许给他以灵与肉的慰藉，还常在酒兴之余和吴敬梓对弈，陪他消磨了很多身心交瘁的时光。
吴敬梓与苕苕形影不离，前后长达几年。
其间吴敬梓把爱子吴烺也带上与苕苕一同游走过。
因此苕苕有意把自己托付给吴敬梓，想与他厮守一生。
基于一些烟花柳巷方面的情况，曾极力赞颂“安徽真正的大文豪是吴敬梓”
的胡适先生，却还说过“吴敬梓的家是被他嫖败的”
。
这话未免太过残酷，有伤众多文人对《儒林外史》伟大作者的敬仰之情，所以今人有必要用现代眼光说些公道话。
吴敬梓与苕苕，哪里是歌妓与嫖客关系，其实他们的感情是很纯洁也很感人的，这方面以后还要说到。
读读吴敬梓后来写的《儒林外史》，便会更加坚信，吴敬梓绝不会是个嫖败家财的浪**嫖客。
一个嫖客怎么可能将终生一部小说写得那般清雅干净，没有丝毫嫖情**意，没有半点儿不严肃的人生态度，这些无须多说。
虽然和苕苕已如胶似漆，吴敬梓因诸多家事牵扯，还是不得不带着吴烺返回全椒。
出于宗族及诸多亲友的压力，吴敬梓不能把苕苕也带回家中，他只好先把苕苕送到安庆，托付给家在安庆的一位好友照料。
而回到全椒的吴敬梓，书房在梅雨中显得格外凄凉寂寥，已无情地生分了他，许多亲友也都拿另种眼光看待他。
尽管如此，全椒的情形却令他一住下来就无法脱离了。
一是他若再带着烺儿与苕苕这般歌伎人物游走，会更被“乡里传为子弟戒”
的，还有诸多找上门来的家业田产方面的事，把他手脚紧紧缠住。
先是堂叔吴霄瑞找上门来张嘴便说，贤侄啊，你的西隔壁墙已经倒塌，按说咱吴家已各管各的，我操这心已是多余，可是你是我侄儿，我管得着啊！
吴敬梓十分冷淡地说，不就是隔壁墙吗，修也可，不修也可，反正都在一圈围墙之内。
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