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周杰伦自己却说，在学校里他功课中等，人缘也一般。
因为他喜欢篮球等课外活动而耽误了功课，又常喜欢别班女生，引起自己班女生的反感。
不过他从中学就开始音乐创作，除了随身带着录音机录下各种声音，还为当时在合唱团比赛时追来的女朋友写下一首情歌，等她生日时在钢琴前自弹自唱给对方听。
不用说，女朋友被感动得落泪。
不过说到这首歌的内容，他有些不好意思地说：“就是一些天长地久的话嘛！”
周杰伦难忘的初恋也是在他中学时发生的，这个女孩是周杰伦隔壁班的女同学，她让周杰伦感受到一见钟情的感觉，第一眼看到她就很喜欢、很想认识她，但却没机会。
后来学校举办一个班级合唱比赛，当时周杰伦是担任伴奏，也许是因为这个原因，她开始对周杰伦有些好奇。
追求过程其实不能说是简单，应该算是慢慢从朋友变成情人，大家开始会一起出去玩，送她去补习，还会写歌给她听，弹些音乐给她听故意制造一些浪漫。
周杰伦在《D调的华丽》中说：“我们的第一次亲吻可不是亲嘴，而是亲脸颊，我发现我还很喜欢亲女孩子的脸颊。
这是我第一次的初恋，也是我第一次的失恋，疗伤期还挺长的。”
周杰伦恋爱中最有成就感的一次经历，是在校内合唱团比赛的时候，为了吸引心仪的隔壁班女生注意，他故意上台为自己班上合唱团伴奏，并大耍演奏技巧，令那个女生刮目相看，不久后两人就成一对。
不过这段恋情没有维持多久，他说：“我们有点小坎坷啦！
她是水瓶座的，我们两个分分合合，后来还是没在一起。”
周杰伦虽然谈过很多次恋爱，但是他从未给喜欢的女孩递过纸条，说到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下证据，怕十年后被人拿出来说这是周杰伦写给我的。”
中学时代的周杰伦跟平常的孩子一样，心理很叛逆，喜欢耍酷，不止裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。
高中时，他因为就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以他爸爸就想买台摩托车“小绵羊”
让他代步。
结果，周杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气，但爸爸也因为安全的顾虑而拒绝，他们父子俩就为了该“骑帅气”
还是“骑安全”
而大吵了一架。
但最后，还是爸爸做出让步，买了一辆二手的FZR给他。
周杰伦在流行乐坛走红之后，他的母校淡江中学也同感光荣，不但颁发“杰出校友奖”
奖励他的优秀成绩，本届台湾金曲奖他入围了五项大奖，母校校内还张贴了荣誉榜。
周杰伦是淡江中学第一届音乐班的毕业生，他在歌坛的成绩自然成为校方最骄傲的资本，每年都有莘莘学子慕名进入该校，抢着当周杰伦的学弟学妹。
也难怪学校连网站上的校园介绍，都不忘在景点导览内强调“这间音乐教室是本校毕业生、名歌星周杰伦上课所在”
，把周杰伦也列入了“校内著名观光景点”
之一。
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