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在这里，他又组织了八九千名湘军官兵对徽州城发动攻击，以期再占该城，疏通皖南至浙江的粮道。
出乎曾国藩意料的是，湘军几次接战，又都均告失败。
在4月14日的日记中，他这样描述自己此时的心情：本日各营进徽州，寸心悬系之至，频登楼看天色。
至午刻，忽下大雨，心绪焚灼不安。
傍夕接信，各部因雨致败，尤其忧愤。
盖此举关系最大，能克徽州，则祁门、休宁和黟县三县皆有米粮接济，不能克徽州，则三县均不能保，足以忧灼特甚。
夜，竟夕不能成寐，口枯舌燥，心如火炙，殆不知生之可乐，死之可悲。
并且，当曾国藩看到湘军对徽州的进攻久久不得战果，心中益发着急，而完全忘记了湘军多年来攻城作战的教训，一味盲目地下令官兵攻扑城墙时，被太平军瞧准时机，暗开城门，派出一队精兵出城劫营。
把湘军打得大败，22营中竟有8营完全溃散。
曾国藩带着残兵败将，狼狈地退回祁门。
想着太平军一定会跟踪而至，祁门此次定难保全，他一生的功名，或许也就到此为止，他悲观到了极点，吩咐身边的人为自己的后事预做料理。
将湘军分兵于安庆和祁门；除了稳定军心的考虑，曾国藩还有战略上的考虑。
除了要表示信守他向朝廷所做的许诺，克尽他作为两江总督的职守外，还有非常重要的一点是，他认为这也是湘军安庆会战自身的需要。
他多次表示，自己驻守皖南，是为了吸引太平军的一部分兵力，以减轻湘军在皖北方面的压力。
1860年底，在给咸丰皇帝的奏折中，他就自己驻守皖南与安庆会战的关系做了这样的预测：若皖南再坚持两三个月，则皖北、安庆有必克之理，大局有必转之机。
后来，他又给曾国荃写信，更加详细地谈到湘军分兵皖北与皖南两处的关系，以及他的动机。
他说：若北岸办得好，能将安庆之贼屠戮殆尽，则陈玉成必深恨李秀成之不救援北岸，将来必有自相仇杀之时。
今冬明春，弟与多隆阿、李续宾在北岸力主进攻，兄在南岸力主稳守，但使南岸勉力支撑三四个月，至北岸必有好消息。
根据曾国藩的计划，牵制李秀成等部太平军于皖南，不仅可以减轻皖北主战场上湘军的压力，而且还能导致太平军两大主力之间的相互矛盾，使之相互仇杀。
直到1861年5月6日，曾国藩才从祁门离开，移驻东流紧靠长江南岸的地方，湘军还是没有完全从皖南撤出。
曾国藩为安庆会战做了最大的投入。
与此同时，胡林翼为了取得安庆会战的胜利，在皖北战场上也是倾其所能，并将自己置于非常危险的境地。
有利的情况和主动的恢复，产生于再坚持一下的努力之中，这句话说得很好，问题恰好在于，也仅仅在于能否“再坚持一下”
：能，就胜利、成功，不能，就失败、崩溃。
能与不能，有时相差只不过微乎其微，而成败就由此决定。
只要意志稍差一点，则为失败的人无疑，此言对曾国藩来说，真是恰如其分。
越是失败越要坚挺
曾国藩语录：古来大有为之人，每于艰险之时，坚韧撑得住，可做出非常事业。
靖港大败，湘军几乎全军覆灭，曾国藩也差点自杀而死。
当初他曾经上书皇帝，批评绿营军无能；长沙练勇期间，他也多次抨击绿营军不行。
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